1987-1993
Des retours au premier plan
Annacone ne retrouvera plus son meilleur classement, mais il reste plusieurs saisons un adversaire particulièrement dangereux sur les surfaces rapides. À l'Open d'Australie 1987, il atteint les huitièmes de finale et pousse Pat Cash jusqu'à une cinquième manche après avoir été mené deux sets à zéro. Quelques mois plus tard, à Wimbledon, il atteint le troisième tour avant de céder face à Guy Forget au terme de cinq manches, 4-6, 6-4, 4-6, 6-2, 6-4. tennis-x.com
L'année 1988 marque un nouveau regain. À Wimbledon, quatre ans après son quart de finale surprise, Annacone retrouve les huitièmes. Il élimine notamment Jonas Svensson, tête de série n°12, avant de tomber face à Boris Becker, 6-3, 6-4, 6-4. ATP Tour
Quelques semaines plus tard, il atteint à Stratton Mountain sa première finale depuis 1985. Face à lui se présente Andre Agassi, 18 ans mais déjà installé parmi les meilleurs joueurs du monde. Le duel oppose deux conceptions presque inverses du jeu : les prises de filet incessantes d'Annacone contre les retours et les frappes de fond du jeune Las Vegasien. Agassi s'impose 6-2, 6-4, mais Annacone a prouvé qu'il pouvait encore se mêler aux grandes semaines du circuit.
Au Queen's 1989, Annacone se glisse entre deux générations : il élimine Pete Sampras, encore au début de son ascension, puis Mats Wilander, dont les grandes années touchent à leur fin, avant de céder de justesse face à Ivan Lendl, toujours au sommet, en demi-finale.
Il faut attendre octobre 1989 pour le voir soulever de nouveau un trophée. Retombé loin de son meilleur classement, il réalise à Vienne une semaine inattendue : il élimine notamment Petr Korda avant de retrouver en finale Kelly Evernden. Quatre ans après Brisbane, Annacone domine à nouveau le Néo-Zélandais, cette fois au terme de cinq manches, 6-7, 6-4, 6-1, 2-6, 6-3. Ce troisième titre restera son dernier en simple.
La fin de carrière se fait ensuite plus discrète. En 1990, il atteint encore le troisième tour de l'US Open, mais ses apparitions en simple deviennent progressivement moins nombreuses tandis que le double conserve une place importante dans son programme. Il quitte finalement le circuit en 1993. Son bilan reste celui d'un joueur de premier plan : trois titres en simple, une place de n°12 mondial, un quart de finale à Wimbledon et plusieurs victoires marquantes sur les meilleurs joueurs de son époque.