2020
Invaincu jusqu’à New York
Djokovic commence la saison en conduisant la Serbie à la victoire lors de la première ATP Cup. Il remporte ses six matchs de simple, dont la finale contre Nadal, puis enchaîne avec un huitième Open d’Australie. À Dubaï, il sauve trois balles de match contre Gaël Monfils en demi-finale avant de battre Stefanos Tsitsipas pour le titre.
La pandémie de Covid-19 interrompt ensuite le circuit pendant plusieurs mois. Lors de la reprise, le Masters 1000 de Cincinnati est exceptionnellement organisé à New York. Djokovic y remporte le titre en battant Milos Raonic en finale. Il complète ainsi un exploit unique : avoir gagné chacun des neuf Masters 1000 au moins deux fois, le « double Career Golden Masters ».
Il arrive à l’US Open sans avoir encore perdu un match de la saison. Nadal et Federer sont forfaits. En l'absence de ses principaux rivaux, un boulevard vers le sacre s'ouvre devant lui. Mais en huitième de finale contre Pablo Carreno Busta, une balle que le Serbe a frappée sous le coup de la frustration atteint involontairement une juge de ligne. Le règlement est formel : Djokovic est disqualifié sur-le-champ.
Le n°1 mondial reprend rapidement sa marche en avant en remportant Rome pour la cinquième fois, face à Diego Schwartzman. Le tournoi se dispute exceptionnellement en septembre, comme Roland-Garros, en raison de la pandémie de Covid-19. À Paris, Djokovic atteint la finale, mais Nadal lui inflige une sévère défaite en trois sets. La fin de saison est moins brillante et il s’arrête en demi-finale du Masters contre Dominic Thiem.
Il termine néanmoins 2020 avec quatre titres — Open d’Australie, Dubaï, Cincinnati et Rome — et reprend la place de n°1 mondial en fin d’année. Il achève ainsi une saison au sommet pour la sixième fois, égalant alors le record de Pete Sampras.