1968-1970
Du WCT à l'ère Open
Les premiers mois de 1968 appartiennent encore à l'ancien monde. Drysdale dispute le nouveau circuit WCT et l'archive ATP le donne vainqueur à New Orleans WCT, du 16 au 19 février, puis à Tulsa WCT quelques jours plus tard. Ces deux succès professionnels sont antérieurs à la naissance officielle de l'ère Open et doivent donc être distingués de ses titres Open.
Le 22 avril 1968, Bournemouth accueille le premier tournoi ouvert simultanément aux amateurs et aux professionnels. Trois mois plus tard, Drysdale remporte à Gstaad son premier titre de la nouvelle ère, écrasant Tom Okker en finale 6-3, 6-3, 6-0.
Il réalise surtout l'un des grands exploits du premier US Open de l'histoire. En huitième de finale, le Sud-Africain élimine en cinq manches Rod Laver, tête de série n°1. Laver, qui vient de remporter le premier Wimbledon Open, est ainsi stoppé avant les quarts de finale. Drysdale est ensuite battu par Arthur Ashe, futur champion du tournoi.
En 1969, Drysdale revient en quart de finale de Wimbledon. Son huitième contre Roy Emerson est particulièrement spectaculaire : après cinq manches, il s'impose 6-4, 6-8, 0-6, 6-3, 9-7. Rod Laver l'arrête ensuite nettement en quart, 6-4, 6-2, 6-3, avant d'achever quelques semaines plus tard son deuxième Grand Chelem calendaire.
Drysdale ne retrouvera plus les demi-finales d'un Grand Chelem en simple, mais il demeure encore plusieurs années dans l'élite : l'International Tennis Hall of Fame le situe dans le Top 10 mondial de 1965 à 1971.