Trois quarts de finale consécutifs à Roland-Garros
L'année 1978 le révèle au plus haut niveau. En mars, en Coupe Davis à Santiago, il bat Guillermo Vilas, alors champion de Roland-Garros et de l'US Open en titre, 9-7, 6-3, 3-6, 6-4. Quelques semaines plus tard, les deux hommes se retrouvent en quart de finale de Roland-Garros. Cette fois Vilas l'emporte, mais seulement au cinquième set. Gildemeister vient à 22 ans de s'installer parmi les meilleurs spécialistes mondiaux de terre battue.
Il confirme en atteignant de nouveau les quarts à Paris en 1979, après sa difficile victoire sur Tim Gullikson. Björn Borg, au sommet de son art, lui barre alors la route. Cette saison lui apporte également ses deux premiers titres en simple, à Barcelone puis à Santiago. Le 4 février 1980, il atteint la 12e place mondiale, meilleur classement de sa carrière.
A Roland-Garros 1980, Gildemeister se hisse pour la troisième année consécutive en quart de finale. Jimmy Connors l'arrête cette fois. Vilas, Borg, Connors : la qualité des trois hommes qui mettent successivement fin à ses parcours parisiens situe assez bien le niveau atteint par le Chilien pendant cette période.
