1999
L'explosion
Le véritable décollage intervient au printemps 1999. Après avoir remporté le Challenger de Cherbourg puis atteint les demi-finales à Copenhague, Grosjean débarque à Key Biscayne avec le plein de confiance. Classé 74e mondial, il élimine Gustavo Kuerten, puis Carlos Moya, alors n°1 mondial, après avoir sauvé trois balles de match : 3-6, 6-4, 7-6. Il poursuit sa route jusqu'en finale, la première de sa carrière sur le circuit principal, où Richard Krajicek finit par l'arrêter en quatre manches. Grosjean devient néanmoins le premier Français à atteindre la finale du grand tournoi floridien. Quelques semaines plus tard, il confirme en atteignant une nouvelle finale à Atlanta, cette fois sur terre battue.
À Roland-Garros, il poursuit sur sa lancée. Opposé d'entrée à Fabrice Santoro, Grosjean mène deux sets à rien, voit son compatriote revenir à hauteur, puis s'impose finalement 6-3, 6-4, 3-6, 5-7, 6-1. Il enchaîne contre Magnus Larsson, battu en quatre manches, avant de céder au troisième tour face à Stefan Koubek. Ce n'est encore qu'un troisième tour, mais pour un joueur qui vient tout juste de se révéler au plus haut niveau, le printemps confirme que Miami n'était pas un accident.
La Coupe Davis lui permet également de prendre une nouvelle dimension. Sa première sélection intervient en quart de finale contre le Brésil, à Pau, où il pousse Gustavo Kuerten jusqu'au bout d'un immense combat en cinq manches avant de s'incliner 9-7 dans le dernier set. En demi-finale face à la Belgique, toujours à Pau, il obtient sa première victoire dans l'épreuve en dominant Xavier Malisse et contribue à envoyer la France en finale. À Nice, contre l'Australie, Grosjean perd son simple face à Mark Philippoussis et les Australiens s'imposent finalement 3-2.
À 21 ans, le Français appartient désormais au premier plan.