Wimbledon découvre Henman
En 1995, Henman remporte son premier match en simple à Wimbledon, contre Paul Wekesa, avant de tomber face au tenant du titre Pete Sampras. Mais son nom fait surtout la une pour une tout autre raison. Engagé en double avec Jeremy Bates, il frappe de colère une balle qui atteint accidentellement une ramasseuse. Le règlement est appliqué : Henman et Bates sont disqualifiés. Henman devient ainsi le premier joueur exclu de Wimbledon. Le jeune Anglais, bouleversé, présente ses excuses et apporte le lendemain un énorme bouquet de fleurs à la jeune fille.
Un an plus tard, tout change. Henman arrive à Wimbledon 62e mondial et affronte dès le premier tour Yevgeny Kafelnikov, tête de série n°5 et tout récent vainqueur de Roland-Garros. Il gagne les deux premières manches, voit le Russe revenir à deux sets partout et se retrouve mené 5-3, 15-40 dans la dernière. Deux balles de match. Henman claque un ace sur la première. Puis un deuxième sur la suivante. Il renverse complètement la situation et s'impose 7-5 au cinquième set.
La victoire fait instantanément de lui un héros national. Henman poursuit jusqu'en quarts de finale, où Todd Martin met fin à son parcours. Aucun Britannique n'avait atteint ce stade à Wimbledon depuis Roger Taylor en 1973. Ce Wimbledon 1996 change sa carrière - Henman dira même plus tard qu'il a changé sa vie.
Quelques semaines plus tard, associé à Neil Broad, il décroche la médaille d'argent du double aux Jeux olympiques d'Atlanta. Sa progression lui vaut également le trophée ATP du joueur ayant le plus progressé de la saison.

