L'apprentissage sur terre battue
Passé professionnel en 1994, Squillari doit gravir lentement les échelons. En 1996, issu des qualifications à Roland-Garros, il remporte son premier match dans le tableau principal contre l'Américain MaliVai Washington, tête de série n° 16, avant de céder face à Jeff Tarango. Quelques semaines plus tard, à Kitzbühel, il bat notamment Gustavo Kuerten, Carlos Moya et Sjeng Schalken pour atteindre son premier quart de finale sur le circuit ATP. Il boucle l'année au 137e rang mondial, alors qu'il avait commencé la saison au-delà de la 400e place.
En 1997, l'Argentin dispute sa première finale ATP à Casablanca, où le Marocain Hicham Arazi l'emporte en trois manches. Il fait également ses armes sur le circuit Challenger, où il remporte ses deux premiers titres, à Rio Grande, à Porto Rico, puis à Buenos Aires, à deux semaines d'intervalle. Il confiera avoir davantage pleuré après cette première victoire en Challenger qu'après son premier titre ATP, tant la route avait été longue. L'année suivante, il atteint les demi-finales à Kitzbühel et une nouvelle finale à Palerme, perdue contre son compatriote Mariano Puerta. C'est la première finale ATP entre deux Argentins depuis 1982. Ces résultats le rapprochent du Top 50 et dessinent déjà son identité : un joueur dont les qualités s'expriment avant tout sur terre battue.
