1989-1990
Les meilleures années
Steeb confirme en 1989 qu'il ne se résume pas à son exploit de Göteborg. À Key Biscayne, il élimine dès le premier tour Andre Agassi, alors n°4 mondial. Il atteint les demi-finales du tournoi de Hambourg et, en juillet, remporte à Gstaad son premier titre sur le circuit.
La finale suisse ressemble étrangement à son match contre Wilander : Magnus Gustafsson gagne les deux premières manches, mais Steeb retourne une nouvelle fois la situation et s'impose 6-7, 3-6, 6-2, 6-4, 6-2. Il participe également cette année-là à la victoire allemande au World Team Cup de Düsseldorf.
En Coupe Davis, Steeb joue encore un rôle déterminant. En demi-finale contre les États-Unis à Munich, il perd d'abord contre Brad Gilbert, puis bat Andre Agassi 4-6, 6-4, 6-4, 6-2 le dimanche. Cette victoire donne à la RFA le troisième point et l'envoie en finale. À Stuttgart, les Allemands retrouvent la Suède. Steeb perd cette fois un combat de cinq sets contre Wilander, puis le dernier simple sans enjeu contre Edberg, mais Becker gagne ses deux simples et le double avec Jelen : la RFA conserve la Coupe Davis.
À l'automne, Steeb atteint encore la finale du tournoi indoor de Tokyo, où Aaron Krickstein le bat nettement. Il boucle néanmoins sa meilleure saison au 15e rang mondial.
Le début de 1990 prolonge cette période faste. À Sydney, Steeb élimine successivement Boris Becker en quarts puis Mats Wilander en demi-finales avant de perdre la finale contre Yannick Noah. Le 15 janvier, il atteint la 14e place mondiale, son meilleur classement. Un mois plus tard, il dispute une nouvelle finale à Bruxelles, perdue contre Becker.