Des débuts prometteurs
Les premières saisons de David Wheaton révèlent un joueur particulièrement à l'aise sur les surfaces rapides. Grand et doté d'un service puissant, il privilégie le service-volée, sans se limiter à ce schéma. Son revers à deux mains lui permet également de tenir l'échange depuis le fond du court. Sa progression est rapide, même si ses meilleurs résultats restent encore ponctuels en 1988 et 1989. Cette dernière saison lui apporte néanmoins un premier succès sur le circuit Challenger, à Brasília, où il bat Dan Cassidy en finale.
L'année 1990 marque son installation parmi les joueurs qui comptent. En janvier, il atteint les quarts de finale de l'Open d'Australie après avoir notamment éliminé Aaron Krickstein, alors n° 7 mondial. Stefan Edberg met fin à son parcours en quatre manches. Au printemps, Wheaton décroche son premier titre professionnel sur le grand circuit à Kiawah Island, sur terre battue, en battant Mark Kaplan en finale. Ce succès sur une surface moins favorable à son jeu illustre sa polyvalence.
À Wimbledon, il élimine notamment Jonas Svensson avant de retrouver Brad Gilbert en huitième de finale. Wheaton remporte les deux premières manches, mais laisse échapper la victoire au terme d'un cinquième set interminable, perdu 13-11. Quelques semaines plus tard, il se hisse en quarts de finale de l'US Open, après avoir notamment éliminé Kevin Curren. John McEnroe l'arrête en trois sets. À 21 ans, Wheaton a déjà atteint les quarts de finale de deux tournois du Grand Chelem.
