2015-2018
Le vaincu des derniers majeurs de Federer
Après New York, Cilic peine à reproduire aussi régulièrement son niveau exceptionnel. En 2015, il atteint encore les demi-finales de l'US Open, mais gêné par une blessure à la cheville, il subit une terrible correction face à Djokovic (6-0, 6-1, 6-2). Il conserve toutefois son titre à Moscou et retrouve les grandes victoires en 2016. À Wimbledon, il laisse échapper une occasion en or : en quart de finale contre Federer, il mène deux sets à rien et se procure trois balles de match avant de perdre en cinq manches.
À Cincinnati, il remporte son premier Masters 1000 en battant Andy Murray en finale, mettant fin à la longue série de succès de l'Écossais. À Paris-Bercy, il signe également une victoire marquante contre Novak Djokovic, la première en quinze confrontations, face au numéro un mondial. Avec la Croatie, il atteint la finale de la Coupe Davis contre l'Argentine. Alors qu'il mène deux manches à rien face à Juan Martin del Potro, il s'incline en cinq sets ; les Argentins finissent par renverser la rencontre.
En 2017, Cilic réalise son plus beau parcours à Wimbledon. Après avoir battu Gilles Müller en quart de finale et Sam Querrey en demi-finale, il retrouve Roger Federer pour le titre. Mais une douloureuse ampoule au pied gauche le handicape. En larmes durant le deuxième set, il va courageusement au bout du match, perdu 6-3, 6-1, 6-4. Le contraste est cruel avec leur demi-finale de l'US Open trois ans plus tôt.
En janvier 2018, il dispute une troisième finale majeure à l'Open d'Australie. Il a notamment écarté Rafael Nadal en quart de finale, à la suite de l'abandon de l'Espagnol dans le cinquième set. Cette fois, il pousse Federer jusqu'à une manche décisive, mais s'incline en cinq sets. Son parcours lui permet d'atteindre le troisième rang mondial le 29 janvier, meilleur classement de sa carrière. En juin, il remporte un deuxième Queen's en sauvant une balle de match contre Novak Djokovic en finale. Quelques mois plus tard, la conquête de la Coupe Davis vient couronner cette période.