1997-2000
Chutes et renaissances
En 1997, Rosset remporte Anvers en battant Tim Henman et atteint également la finale de Tachkent. La saison suivante, il ne gagne aucun titre mais dispute deux finales consécutives en salle, à Saint-Pétersbourg puis Anvers.
En septembre 1998, sa vie manque surtout de basculer loin des courts. Éliminé au premier tour de l'US Open, Rosset possède une réservation sur le vol Swissair 111 à destination de Genève. Désireux de rester une journée supplémentaire à New York pour s'entraîner avec d'autres joueurs, il change son billet. L'avion s'écrase le 2 septembre au large de la Nouvelle-Écosse : les 229 personnes présentes à bord sont tuées.
En 1999, Rosset atteint les quarts de finale de l'Open d'Australie, son meilleur résultat à Melbourne, après avoir notamment battu Tim Henman, alors n°7 mondial. Il renoue également avec le succès en remportant Saint-Pétersbourg.
À 29 ans, il réussit encore une très belle entame de saison 2000. À Marseille, il bat Roger Federer 2-6, 6-3, 7-6 en finale. Le jeune Bâlois dispute alors la première finale ATP de sa carrière. Deux semaines plus tard, Rosset s'impose à Londres contre Yevgeny Kafelnikov et décroche le quinzième titre de sa carrière. À Wimbledon, il atteint pour la première fois les huitièmes de finale et possède désormais au moins un huitième dans chacun des quatre tournois du Grand Chelem.