N°1 à l'ATP en 1999 : Sampras jusqu'au 15 mars, puis Moya jusqu'au 29 mars, puis Sampras jusqu'au 3 mai, puis Kafelnikov jusqu'au 14 juin, puis Sampras jusqu'au 5 juillet, puis Agassi - qu'on n'espérait plus revoir au sommet - jusqu'au 26 juillet. Rafter prendra les commandes une petite semaine (record imbattable !) jusqu'au 2 août, puis Sampras jusqu'au 13 septembre, puis Andre Agassi qui finira l'année en tête. Pas moins de 5 joueurs se sont ainsi passé le relais au sommet de la hiérarchie en 1999. Du jamais vu ! Mais à l'arrivée, avec deux titres pour trois finales en Grand Chelem, le titre de champion 1999 ne pouvait pas échapper au kid de Las Vegas.

| 1 |
- |
Andre Agassi |
| 2 |
- |
Yevgeny Kafelnikov |
| 3 |
- |
Pete Sampras |
| 4 |
- |
Thomas Enqvist |
| 5 |
- |
Gustavo Kuerten |
| 6 |
- |
Nicolas Kiefer |
| 7 |
- |
Todd Martin |
| 8 |
- |
Nicolas Lapentti |
| 9 |
- |
Marcelo Rios |
| 10 |
- |
Richard Krajicek |
| 11 |
- |
Tommy Haas |
| 12 |
- |
Tim Henman |
| 13 |
- |
Cédric Pioline |
| 14 |
- |
Greg Rusedski |
| 15 |
- |
Magnus Norman |
| 16 |
- |
Patrick Rafter |
| 17 |
- |
Karol Kucera |
| 18 |
- |
Albert Costa |
| 19 |
- |
Mark Philippoussis |
| 20 |
- |
Vince Spadea |